Quiralidad

Me he dado cuenta de que llevo varias entradas mencionando la quiralidad o no quiralidad de las moléculas. Es un defecto profesional el dar por hecho que todo el mundo sabe lo que esto significa...

http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Images/Fig1H12a1P1.gif

La Química Orgánica se fundamenta en el carbono, que adopta una disposición espacial de tetraedro. Pues bien, si ese carbono tiene los cuatro sustituyentes distintos, tenemos un centro estereogénico o centro quiral, que puede hacer que la molécula final sea quiral. Cuando una molécula es quiral, tiene dos enantiómeros: es decir, dos moléculas que solo se diferencian en su disposición en el espacio. Para tener un ejemplo gráfico: tus manos son quirales. ¿Verdad que aunque pongas una sobre otra o las gires, no consigues que se solapen?

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http://www.uam.es/gruposinv/lumila/personal/ebr/qot/leccion7/img/manos001.jpg

Lo mismo ocurre con las moléculas, y es una propiedad tremendamente importante: porque un enantiómero puede ser beneficioso y el otro tóxico...

Esta imagen es muy gráfica (valga la redundancia): muestra que una molécula inofensiva al mirarse al espejo no se refleja ella misma en el caso de ser quiral, sino que vemos a su enantiómero que puede ser un monstruo.

Diapositivas Vicente Gotor

En el caso de la talidomida, uno de los enantiómeros sirve para quitar las naúseas en el embarazo, mientras que el otro es teratógeno y causa malformaciones en el feto. Administrar uno u otro cambia mucho las cosas... Aunque parece ser que en este caso es el propio cuerpo humano el que a partir de un enantiómero produce los dos, así que se eliminó del mercado. Es un ejemplo de la importancia de la quiralidad.

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