Alergias (punto de vista de la química)

Cuando llega la primavera estamos acostumbrados a escuchar venga de noticias acerca del polen y las alergias. Las personas que las padecen sufren distintos síntomas que van desde estornudos, a picores, habones, asma, y un largo...

También estamos los que padecemos de urticaria, que no presenta una etiología tan clara: no es que tengamos alergia a algo en concreto, o que nos influya la presión..., sino que porque sí nos pica la piel y al rascar obtienes un bonito habón rojo (se llama dermografismo por algo). Se nos receta un medicamento antihistamínico y se desea que desaparezca andando los años (aunque siempre te avisan de que puede reaparecer). 

A continuación les expongo un trabajo que hice al respecto que hice en la carrera. Es más químico que biológico lo reconozco, al fin y al cabo, estudié química y lo interesante del trabajo era ver qué fármacos son heterociclos (moléculas orgánicas que además de carbono e hidrógeno tienen átomos de como nitrógeno, oxígeno, cloro, etc.) y comentar una síntesis.

Una alergia es una reacción del sistema inmunológico hacia algo que no molesta a la mayoría de las otras personas. Las enfermedades alérgicas resultan de la interacción de mediadores liberados por las células sobre varios órganos diana. Entre los mediadores, destaca la histamina. La histamina es una molécula hidrofílica compuesta por un anillo imidazólico y una cadena lateral etilamino:

La histamina es liberada en procesos fisiológicos como la secreción de jugo gástrico, y en procesos patológicos como las reacciones inflamatorias y las de hipersensibilidad inmediata.

ANTIHISTAMÍNICOS H1 (AH1)

Los antihistamínicos son medicamentos que actúan bloqueando los receptores de la histamina. Los AH1 actúan de forma reversible por un mecanismo de antagonismo competitivo. Se disponen de AH1 específicos para los receptores de histamina conocidos: H1, H2, H3.

Estructura química

Bases nitrogenadas químicamente estables que, como la histamina, contienen un grupo etilamino sustituido. La presencia del anillo imidazólico es importante para la especificidad con el receptor.

En la obtención del AH1 a partir de la histamina, se suele sustituir por un grupo químico de mayor tamaño, generalmente un radical con dos anillos cíclicos.

Casi todos los AH1 están compuestos por dos anillos heterocíclicos aromáticos (AR1 y AR2) unidos a través de un átomo de N, C u O al grupo etilamino.

Clasificación

Se distingue entre AH1 clásicos (no selectivos, sedantes) y los nuevos AH1 (selectivos, no sedantes).

Los nuevos AH1 se desarrollan ante los efectos negativos de los AH1 clásicos: corta vida media, somnolencia, agitación,…

Los nuevos AH1 son antagonistas periféricos que ya no tienen los efectos secundarios de los AH1 clásicos

Nuevos AH1

Los nuevos AH1 ofrecen una nueva perspectiva de tratamiento porque actúan inhibiendo la liberación de mediadores.

En la actualidad se habla de la nueva generación de antihistamínicos (“tercera generación”): son metabolitos activos y enantiómeros de los antihistamínicos de segunda generación. Se piensa que esta nueva generación bloquean tanto los receptores H1 como los H2. Se ha tratado de disminuir los efectos secundarios más que mejorar la eficacia.

2ª generación	3ª generación
Cetirizina	Levocetirizina
Terfenadina	Fexofenadina
Loratadina	Desloratadina
Astemizol	Tecastemizol

Bibliografía

V. Alagarsamy,V.R. Solomon and M. Murugan,  Synthesis and pharmacological investigation of novel 4-benzyl-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones as new class of H1-antihistaminic agents

J.A. Durán Quintana y M.A. Gonzalo Garijo, Universidad de Sevilla, Los antihistamínicos H1 en las enfermedades alérgicas

I. Jáuregui Presa, Unidad de Alergia. Hospital de Basurto. Bilbao, Antihistamínicos H1: revisión

www.antihistaminico.com

http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/allergy.html

Este post participa en el XVII edición del Carnaval de Biología