martes, 14 de febrero de 2012

Síntesis más verde del Taxol


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 El Taxol es un medicamento empleado como anticancerígeno. El principio activo de este medicamento es el paclitaxel, molécula que se encuentra en la corteza de los tejos, y que está aprobada para su uso contra el cáncer de ovario, de mama, lung??, y para el sarcoma de Kaposi relacionado con el SIDA. Este principio activo se aislaba de la corteza del tejo americano, que contenía apenas 0,0004% de paclitaxel.

Esto llevó a una sobreexplotación y deforestación de esta especie, poniendo además en peligro al búho moteado que vivía en esos entornos. Sin embargo, la síntesis en un laboratorio era difícil debido a la complejidad de la molécula que presenta un núcleo tetracíclico con nada menos que 11 centros quirales. La síntesis de paclitaxel requeriría 40 pasos de reacción para obtener un rendimiento final del 2%, lo que naturalmente era inviable. Se propuso una síntesis alternativa que partía de un precursor del paclitaxel (el 10-DAB) que implicaba 11 pasos sintéticos con 7 pasos de aislamiento de intermedios y que generaba grandes residuos de biomasa.
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Taxol.svg/350px-Taxol.svg.png

Finalmente, se ha encontrado una ruta “más verde” en todos los principios de la Química Verde. A partir de las agujas y ramitas del tejo, se obtienen células que producen ellas mismas el paclitaxel. De esta manera, se reducen los residuos, aumenta el rendimiento, se reducen los costes, y se contamina menos.

He querido contar esta historia como ejemplo de que el hombre, cuando se lo propone, tiene cabeza y medios para hacer bien las cosas. Como ponía en las diapositivas de Conceptos básicos de Química Sostenible: “Chemistry is great, and we will make it better”. Es confiar en que el hombre es capaz de solventar los problemas que vayan surgiendo en su desarrollo.

Bibliografía:

Mountford, P., The Taxol Story-Development of a Green Synthesis via Plant Cell Fermentation, Green Chemistry in the Pharmaceutical Industry, 2010 WILEY-VCH

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