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| http://www.carleton.ca/catalyst/2006s/images/taxol.jpg |
El
Taxol es un medicamento empleado como anticancerígeno. El principio
activo de este medicamento es el paclitaxel, molécula que se
encuentra en la corteza de los tejos, y que está aprobada para su
uso contra el cáncer de ovario, de mama, lung??, y para el sarcoma
de Kaposi relacionado con el SIDA. Este principio activo se aislaba
de la corteza del tejo americano, que contenía apenas 0,0004% de
paclitaxel.
Esto
llevó a una sobreexplotación y deforestación de esta especie,
poniendo además en peligro al búho moteado que vivía en esos
entornos. Sin embargo, la síntesis en un laboratorio era difícil
debido a la complejidad de la molécula que presenta un núcleo
tetracíclico con nada menos que 11 centros quirales. La síntesis de
paclitaxel requeriría 40 pasos de reacción para obtener un
rendimiento final del 2%, lo que naturalmente era inviable. Se
propuso una síntesis alternativa que partía de un precursor del
paclitaxel (el 10-DAB) que implicaba 11 pasos sintéticos con 7 pasos
de aislamiento de intermedios y que generaba grandes residuos de
biomasa.
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| http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Taxol.svg/350px-Taxol.svg.png |
Finalmente,
se ha encontrado una ruta “más verde” en todos los principios de
la Química Verde. A partir de las agujas y ramitas del tejo, se
obtienen células que producen ellas mismas el paclitaxel. De esta
manera, se reducen los residuos, aumenta el rendimiento, se reducen
los costes, y se contamina menos.
He
querido contar esta historia como ejemplo de que el hombre, cuando se
lo propone, tiene cabeza y medios para hacer bien las cosas. Como
ponía en las diapositivas de Conceptos básicos de Química
Sostenible: “Chemistry is great, and we will make it better”. Es
confiar en que el hombre es capaz de solventar los problemas que
vayan surgiendo en su desarrollo.
Bibliografía:
Mountford, P., The Taxol Story-Development of a Green Synthesis
via Plant Cell Fermentation, Green
Chemistry in the Pharmaceutical Industry, 2010 WILEY-VCH
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